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肉桂醇：酯化法簡單合成西尼地平

發(fā)布時(shí)間：2016-10-22 18:44  

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西尼地平是一種兼有L型和N型鈣通道阻滯作用的第三代長效二氫吡啶類鈣離子拮抗劑，它不僅可以有效地降低血壓，還可以有效預(yù)防反射性交感神經(jīng)興奮，可預(yù)防中風(fēng)、減少中風(fēng)死亡率，減少腎、心、血管并發(fā)癥，對于治療心腦血管疾病，具有廣泛的應(yīng)用前景。
西尼地平的合成根據(jù)專利的描述，有八種方法。從專利方法可知，西尼地平的合成實(shí)際為四種方法（硝基苯甲醛法、硝基苯乙烯基法、氨法、酯化法）。
目前在傳統(tǒng)方法中，酯化胺化步驟需要分兩步完成，即先反應(yīng)生成中間體乙酰乙酸肉桂酯，再與氨氣反應(yīng)生成3-氨基-2-丁烯酸肉桂酯，程序復(fù)雜，收率不高。天津大學(xué)學(xué)者經(jīng)研究，將兩步合并成一個(gè)步驟，大大簡化了程序，并提高了產(chǎn)品收率。方法是，63.8克的雙乙烯酮和0.48ml的三乙胺混后，再加入80克肉桂醇，再95℃溫度下保持10小時(shí)，反應(yīng)完成真空蒸餾即得本乙酰乙酸肉桂酯，再加入335ml無水乙醇，通氨氣5小時(shí)析出結(jié)晶即為3-氨基-2-丁烯酸肉桂酯，收率可達(dá)85%。此工藝具有原料轉(zhuǎn)化率高、副反應(yīng)少、中間體縮合物和胺化物均為固體，制備及后處理相對簡單、反應(yīng)時(shí)間短、操作簡便，適合于工業(yè)化生產(chǎn)。
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